„Osamake: Romcom Where The Childhood Friend Won’t Lose“ dreht sich um den Oberschüler Sueharu Maru, der einst ein talentierter Kinderschauspieler war. Sueharu hat eine tiefe Schwärmerei für Shirokusa Kachi, eine hübsche, intelligente und beliebte Klassenkameradin, die auch eine preisgekrönte Schriftstellerin ist. Eines Tages scheint seine Chance auf eine Romanze in Reichweite, doch Shirokusa offenbart, dass sie bereits einen Freund hat. Verletzt und gedemütigt wendet sich Sueharu an seine Kindheitsfreundin Kuroha Shida. Kuroha schlägt ihm vor, gemeinsam einen Racheplan zu schmieden, um Shirokusa eifersüchtig zu machen.